Josselin se situe à une quarantaine de kilomètres au nord-est de Vannes, en plein pays du Porhoët, comme on nommait autrefois cette région. Elle est traversée par l'Oust, devenu canal de Nantes à Brest en 1830.
La seigneurie :
Au XIesiècle, la bourgade appelée Thro prend le nom de l'un de ses seigneurs, Josselin, fils de Guethenoc, vicomte de Porhoët, à l'origine de la construction du premier château. C'est autour de ce château que la ville s'organise. Objet d'âpres batailles, il est rasé et relevé plusieurs fois du XIIeau XIVesiècle. En 1351, pendant la guerre de succession de Bretagne, a lieu le Combat des Trente, un des premiers épisodes de la Guerre de Cent ans relaté par le chroniqueur Froissart : 30 chevaliers bretons et français affrontent dans la lande dite de mi-voie , située à mi-chemin entre Josselin et Ploermel - 30 chevaliers anglo-saxons. Dix-huit Anglais sont ramenés prisonniers à Josselin. Peu après, le connétable Olivier de Clisson, devient propriétaire du château et en augmente les fortifications avec huit tours et un grand donjon. Depuis, la forteresse reste la propriété des Rohan, qui au XVIesiècle, la transforment en demeure seigneuriale et décorent la façade intérieure. Pour préserver la paix civile, Henri IV ordonne la démolition des fortifications des villes et des châteaux particuliers, mais c'est seulement en 1629, sous Richelieu, que les 4 tours et le donjon sont abattus.
Aux XVIIeet XVIIIesiècles, les Rohan laissent le château à l'abandon et vivent à la cour. Il sert successivement de prison, de filature de coton, de dépôt de grains.
En 1835, Charles-Louis Josselin, Duc de Rohan, décide d'entreprendre la restauration du château, très délabré. L'intérieur est entièrement réaménagé. Au début du XXesiècle, les jardins sont dessinés par un paysagiste renommé, Duchesne. Pendant la première guerre mondiale, le château héberge un hôpital pour blessés et convalescents alors que pendant la seconde guerre mondiale, il est réquisitionné par les Allemands qui s'y installent.
La ville est, au Moyen-Âge, un centre commercial et artisanal réputé pour ses tissus de lin blanc avec deux liserés bleus. La Révolution industrielle condamne ces activités et conduit de nombreux Josselinais à quitter le pays. La population passe de 3000 habitants en 1877 à 1800 à la veille de la première Guerre Mondiale. Josselin reprend le chemin du développement économique et du renouveau démographique depuis quelques décennies, grâce à l'essor du bâtiment, de l'industrie agro-alimentaire et du tourisme. Josselin est homologuée "petite cité de caractère".
La paroisse:
L'histoire de Josselin est aussi liée au culte de Notre-Dame du Roncier. Selon la légende, aux alentours de l'an 800, un paysan coupant des ronces, découvre une statue de la Vierge. En priant devant l'humble hutte de branchage que son père avait fabriquée pour abriter la statue, une fille aveugle recouvre la vue. On y édifie alors une chapelle. Olivier de Clisson la fait embellir et l'on y trouve son gisant et celui de Marguerite de Rohan, son épouse. Chaque année a lieu, le 8 septembre, un grand pèlerinage. Il fut longtemps connu sous le nom de Pardon des aboyeuses. C'est ici, en effet, qu'on amenait jadis les aboyeuses, femmes atteintes de "convulsions épileptiques".
Josselin dispose également de prieurés dont celui de Sainte-Croix fondé en 1055 et situé sur la rive droite de l'Oust, placé sous l'autorité du diocèse de Vannes. Le prieuré Saint-Martin situé au nord-ouest du bourg est quant à lui sous l'autorité du diocèse de Saint-Malo comme le prieuré Saint-Nicolas et Saint-Michel.
À la suite des prieurés, des nombreux établissements religieux se sont installés à Josselin dont l'hôpital géré par les hospitaliers de Saint-Jean, démoli en 1773. Les ursulines s'installent en 1646, les carmélites en 1655 et les bénédictines en 1677.
En 1801, Josselin passe dans le diocèse de Vannes.
La commune:
Josselin est constituée en communauté de ville sous l'Ancien Régime.
En 1790, elle est érigée en commune et en canton ainsi qu'en chef-lieu de district (lois des 14 décembre 1789 et 8 janvier 1790). En 1795, le district est supprimé (Constitution du 5 fructidor an III) et l'administration municipale est placée entre les mains de la municipalité de canton de Josselin. En 1800, l'assemblée communale est rétablie et la commune intègre l'arrondissement de Ploërmel (loi du 28 pluviôse an VIII). En 1801, sont rattachées au canton, les communes de La Croix-Helléan, Cruguel, La Grée-Saint-Laurent, Guégon, Guillac, Lanouée, Quily, Saint-Servan (loi du 8 pluviôse an IX et arrêté du 3 brumaire an X).
Le 10 septembre 1926, l'arrondissement de Ploërmel est supprimé et le canton de Josselin passe alors dans l'arrondissement de Pontivy.
Le canton de Josselin fusionne avec ceux de Mauron, Ploërmel et La Trinité-Porhoët auxquelles sont adjointes les communes de Lantillac et de Monterrein pour former le nouveau canton de Ploërmel depuis 2014 (décret n° 2014-215 du 21 février 2014 portant délimitation des cantons dans le Morbihan).
L'évolution du nombre d'habitants est connue à travers les recensements de la population. En 2017 la population comptait 2626 habitants, les Josselinais, répartis sur 4.44km².
Le nom de la commune en breton est Josilin.
